Nama Chukai ataupun Cukai dipercayai berasal dari amalan mengenakan cukai dan eksais di sini semasa zaman penjajahan British. Pada ketika itu, bandar ini merupakan sebuah pelabuhan sungai yang terlibat dalam perdagangan import-eksport.

Sejarawan Mesir bernama Ptolemy yang membuat peta dunia termasuk Semenanjung Tanah Melayu menyebut Kemaman sebagai Kole. Kuala Terengganu pula sebagai Primula. Sekitar tahun 1700, Che Wan Teh keturunan bangsawan Kuala Pahang telah berhijrah ke sini berikutan sengketa di Pahang.[perlu rujukan]

Beliau peneroka pertama Kampung Bukit Mengkuang . Sebelum itu orang Sakai (orang asli) telah lama mendiami kawasan ini. Setelah kedatangan orang Melayu, orang Sakai berhijrah jauh di pedalaman Kemaman. Kemudian Che Wan Teh pindah ke Tanjung Geliga di muara Sungai Kemaman bagi mencari kawasan lebih selamat.[perlu rujukan] Seterusnya pindah ke Chukai yang lebih stabil dan selamat daripada ancaman lanun. Versi lain pula menyatakan Kemaman diteroka oleh Lebai Saris @ Saras seorang bangawan Patani, Siam.

Kemaman juga mempunyai beberapa tinggalan sejarah seperti satu kawasan peranginan (Telaga Simpul) yang pernah disinggahi oleh Munshi Abdullah pada satu masa dahulu.